Entrepreneur Says His Legal 
Adviser Tangled Investments 
With Advice
By 
PAUL M. BARRETT Staff Reporter of The Wall Street Journal
Updated July 13, 1998 12:01 a.m. ET

BOSTON ­­ Charles Brennick liked to say that he surrounded himself with people 
smarter than he was. Exhibit A was his attorney.
The two met more than two decades ago, when Mr. Brennick's nursing­home empire was 
in financial trouble, and he turned to a venerable law firm for help. There, it fell to a 
young associate named Barry Portnoy to steer him back to prosperity.
That rescue created an intense relationship that went beyond the law. Mr. Brennick 
rewarded Mr. Portnoy's firm with millions of dollars of business over the years. The 
attorney took part in the Brennick family's celebrations, skied with them, even bought a 
summer home near their retreat on New Hampshire's Lake Winnipesaukee.
But before his death from cancer last winter, the 64­year­old Mr. Brennick had a very 
bleak view of his longtime counselor. In a malpractice suit ­­ brought in federal court in 
Boston and now being pressed on behalf of Brennick heirs ­­ he accused Mr. Portnoy and
his firm, Sullivan & Worcester, of betraying him in a series of self­interested deals that 
vastly enriched the attorney and contributed to Mr. Brennick's financial demise.
Conflicts of interest become a source of concern as more lawyers seek a bigger piece of 
the action by doing business with their clients, according to legal ethicists. But senior 
lawyers at corporate firms say that the Portnoy­Brennick story goes further than most, 
and that they wouldn't allow a partner to engage in the degree of business dealings Mr. 
Portnoy had with his client.

 In this case, after years as a business confidant, in 1986 Mr. Portnoy became his client's 
main lender as well. The attorney founded Health & Retirement Properties Trust , or 
HRPT, which invests in health­care companies and helped finance Mr. Brennick's 
expanding enterprise. It is listed on the New York Stock Exchange. Remaining a partner 
at Sullivan & Worcester, he represented the Brennick companies, while the law firm 
advised the trust.
This arrangement alone created a conflict, because the lawyer­lender was in a position to 
take advantage of his client­borrower. Clients routinely waive objections to conflicts, as 
Mr. Brennick did on a number of occasions. But some conflicts run so deep that 
practicing attorneys and ethics experts consider them to be beyond waiver ­­ and that is 
what the Brennicks claim happened here.
Mr. Portnoy's role blurred even further in 1992, when Mr. Brennick's 7,000­employee 
chain of nursing homes and head­injury centers again hit financial trouble and was in 
danger of defaulting on HRPT debts. In a deposition just months before his death, Mr. 
Brennick said he realized too late that his attorney's advice in the midst of that crisis 
favored HRPT and contributed to the collapse of the Brennick companies in 1993. The 
Brennicks now seek hundreds of millions of dollars in damages.
Sullivan & Worcester and Mr. Portnoy deny any impropriety. Mr. Portnoy, 52, resigned 
from the 140­attorney firm last year to pursue business interests, including running 
HRPT. Attorneys representing him and the firm say in a written statement: "Mr. 
Brennick's claims are without merit. His business failed through no fault of our clients. 
Sullivan & Worcester and Mr. Portnoy competently, ethically and professionally 
represented Mr. Brennick. It is tragic but symptomatic of our times that Mr. Brennick 
chose to blame his lawyers."
Attorneys for HRPT, which was also named as a defendant, accuse the Brennick camp in 
a separate written statement of "serious misstatements of truth" but decline to specify the 
untruths. HRPT, the law firm and Mr. Portnoy decline to answer specific questions, 
pointing out that a judge has ordered the dispute into private arbitration. Lawyers for the 

 defendants also say they can't respond because of a judicial "protective order" entered at 
their behest. But depositions already taken in the case provide a window on the 
controversy.
One such deposition was that of Christopher Weld, a retired managing partner of Sullivan
& Worcester. Last November, he praised Mr. Portnoy as ethical but added, "Look, all 
these people seem to be in bed together one way or the other, and what they knew about 
each other's business, I have no way of knowing."
Like many partners, Messrs. Brennick and Portnoy had disparate but complementary 
strengths. Mr. Brennick was a self­made man with a sixth­grade education. Known for 
back slaps and big tips, he made his fortune with a freewheeling, intuitive style. It was 
characteristic that when his business ran into difficulty in 1976, he tried to climb out of 
debt with a legendary, and unsuccessful, betting spree at the baccarat tables in Las Vegas.
Mr. Portnoy seemed to provide a check on this kind of rangy energy. Ivy­educated, 
methodical and by all accounts a bright and driven man, he translated Mr. Brennick's 
ambitions into workable plans. But Mr. Portnoy stepped far beyond the corporate 
lawyer's traditional advisory role.
After investing in at least two real­estate ventures with Mr. Brennick in the late 1970s 
and 1980s, he escalated his business role when he established HRPT, assuring investors 
that it had two companies lined up as major stockholders and borrowers: part of Mr. 
Brennick's enterprise, known collectively as New MediCo, and a nursing­home chain 
owned by Gerard Martin, a Brennick cousin. Mr. Portnoy became a member of HRPT's 
board and joint owner with Mr. Martin of an advisory firm that by the early 1990s 
received more than $2 million a year to run HRPT. In the same period, Messrs. Portnoy 
and Martin, through the advisory firm, indirectly acquired 3.7% of HRPT's stock.

The 'Rainmaker'

 Mr. Portnoy didn't abandon his law practice, however. Rather, having become one of 
Sullivan & Worcester's most prolific "rainmakers" ­­ thanks in part to his association with
Mr. Brennick ­­ he was named the law firm's chairman.
The basic legal­ethics rules in Massachusetts and most other states bar attorneys from 
business transactions with clients unless the terms are "fair and reasonable" and 
consented to in writing by clients. Clients must also receive a "reasonable opportunity" to
seek the advice of a separate lawyer. Stressing that he hasn't studied the Portnoy­
Brennick case, Ronald Rotunda, a legal­ethics scholar at the University of Illinois, 
observes that a lawyer's running a company that lends a client millions of dollars raises 
such immediate questions as whether the lawyer might boost interest rates to help his 
company at the expense of his client, or take advantage of client confidences usually 
unavailable to lenders.
Even when clients go along with such arrangements, Massachusetts courts have 
sometimes disapproved of them. A widely cited 1974 state appellate­court ruling, 
Goldman vs. Kane, said that a lawyer doing business with a client has to see that the 
client gets independent legal advice or has to provide a facsimile of that advice himself. 
In other words, the lawyer must ensure that his client hears any plausible arguments to 
alter or avoid the deal in question. Those steps weren't taken by Mr. Portnoy, according 
to the Brennick side.
Mr. Portnoy did, on at least three occasions over the years, acknowledge conflicts related 
to particular transactions and obtain Mr. Brennick's permission to continue as counsel. In 
a two­page July 1986 letter, the lawyer noted that the client, if he chose, could seek help 
from another attorney. In a five­page May 1989 letter, he observed that conflicts "are 
difficult to predict and may arise." But he maintained that Sullivan & Worcester could 
"adequately represent" Mr. Brennick's interests. The Brennick camp counters that such 
warnings were simply insufficient.

'He Trusted Him on Everything'

 Mr. Brennick stuck with Mr. Portnoy. "Barry had saved the company once, and that's 
why Dad said he trusted him on everything," says Jack Brennick, 36, who worked as his 
father's aide. Charles Brennick did most of his business from a regular table in the sunny 
cafe of Boston's Meridien Hotel, frequently adjourning with his executives to Mr. 
Portnoy's office in an adjacent skyscraper.
In 1987, the Portnoy­Brennick relationship became even more complicated when Mr. 
Brennick sold his attorney a 9.9% stake in several of his companies. (Buying 10% would 
have brought regulatory scrutiny, the Brennicks note.) Depositions and documents in the 
litigation show that to obtain the stock, Mr. Portnoy put up only $130,000 of his own 
money. Within about 30 months, he sold the stock back to his client for a profit of at least
$6.8 million, according to depositions and sales documents.
Mr. Portnoy's lawyers put an innocuous cast on the stock deal, suggesting in cross­
examination during a deposition of the elder Mr. Brennick that he wanted his attorney to 
have a stake in his business, but then freely bought the stock back. Charles Brennick in 
that same deposition agreed and called the deal a reward to Mr. Portnoy. Other Brennicks
have a different view, saying that their patriarch intended the stock deal to ensure 
continued HRPT funding for New MediCo.
By the early 1990s, at least one Sullivan & Worcester partner had become concerned 
about Mr. Portnoy's roles clashing. Lena Goldberg, who worked closely with him, 
mentioned in a number of meetings in 1991 that he was wearing "too many hats," 
according to interviews with former New MediCo Treasurer Paul Dolan and others on the
Brennick side. Ms. Goldberg, now an in­house lawyer at Fidelity Investments in Boston, 
declines to make any comment. In a deposition last July, she wasn't asked about the too­
many­hats remark, but she did recall that in April 1992, she discussed the conflicts issue 
with other partners.
She was spurred to do so by a New MediCo crisis in early 1992, when the company faced
congressional and criminal investigations of allegations of insurance fraud. Although the 
Brennick side denied wrongdoing and today stresses that neither criminal nor civil 

 charges were ever pressed, negative press coverage slowed patient referrals and drained 
cash flow.
With New MediCo in danger of default, senior executives urged Mr. Brennick to 
reorganize his companies under Chapter 11 of the bankruptcy code, which allows debtors
to renegotiate lease and loan terms, according to depositions of former New MediCo 
president Jeffrey Goldshine and others. Mr. Brennick in his own deposition said he, too, 
thought Chapter 11 would do the trick.
But Chapter 11 could have been bad news for HRPT. At the time, a whopping 41% of its 
investments, or $131 million, was devoted to New MediCo. HRPT's stock was already 
slumping in early 1992 because of the New MediCo investigations; word of bankruptcy 
proceedings probably would have pushed the share price down further.
Mr. Portnoy forcefully urged his client to avoid Chapter 11 and allow the lawyer to 
design a private restructuring of New MediCo, according to interviews and depositions of
members of the Brennick camp. Mr. Portnoy, according to these accounts, warned in a 
series of meetings in March and April 1992 that Chapter 11 would lead to disaster, 
including possible criminal prosecution of Mr. Brennick and his children for allegedly 
improper transfers of assets.
After one meeting with Mr. Portnoy, Charles Brennick told Jack, " 'I can't let them put us 
in jail; we have to do what Barry says,' " the son says. But a Portnoy lawyer suggested 
while cross­examining the elder Mr. Brennick in a deposition that it was Mr. Brennick 
who was anxious to avoid Chapter 11, fearing that certain allegedly improper transactions
with his children might be canceled ­­ an assertion strongly denied by Mr. Brennick.
Ms. Goldberg in her deposition said that she had supplied Mr. Brennick with the names 
of bankruptcy lawyers whom he could have consulted. She acknowledged, though, that 
she didn't recall any consideration at Sullivan & Worcester in spring 1992 of seeking a 
written conflict waiver from Mr. Brennick of the sort he had signed in the past.

 The firm did enlist Boston attorney Stanley Glickman to represent New MediCo in the 
restructuring, while Sullivan & Worcester represented HRPT. Mr. Glickman, who had his
own small firm, had for years handled real­estate closings and loan work for New 
MediCo, but his responsibilities were narrower than Mr. Portnoy's. And in his deposition,
Mr. Brennick said that during the restructuring he still considered Mr. Portnoy to be his 
attorney and that the Sullivan & Worcester partner told him that Mr. Glickman's role was 
merely a formality. When a Portnoy lawyer suggested on cross­examination that Mr. 
Portnoy had specifically brought in Mr. Glickman to avoid a conflict, Mr. Brennick 
responded, "Barry told me that for show they got to bring in some other law firms."
According to members of the Brennick camp involved in the New MediCo restructuring, 
Mr. Glickman (who died in 1994) didn't negotiate any of the most important terms. Those
were worked out directly between Messrs. Portnoy, Brennick and Martin, the Brennick 
cousin. "Stanley was more of a librarian and scribe," Mr. Goldshine, the former New 
MediCo president, said in his deposition. Ms. Goldberg said in her deposition that 
periodically during the two­day closing in May, the trio left the lawyer­clogged 
conference room to huddle privately.
Mr. Brennick had another reason to think that Mr. Portnoy and Sullivan & Worcester 
remained his real lawyers: Over the two days of the closing, Sullivan & Worcester 
records show, Mr. Portnoy and others at his firm recorded a total of a dozen hours of 
work on other matters for New MediCo. They racked up scores of additional hours in the 
months immediately before and after the closing, and the firm billed New MediCo a total 
of $510,000 for the period from Feb. 1 through June 26, 1992.
The Brennick side claims in the pending litigation that in the end, the 1992 restructuring 
favored HRPT ­­ an allegation strongly denied by HRPT, Sullivan & Worcester and Mr. 
Portnoy. Eight Brennick facilities shifted to HRPT's control in exchange for cash 
payments and extinguishment of debt. The Brennick camp asserts that under the mistaken
impression he would emerge debt­free, Mr. Brennick surrendered some of his biggest 

 moneymakers for insufficient compensation. The other side maintains that a faltering 
New MediCo collapsed of its own weight in 1993.
Whoever is right, it's clear from HRPT board minutes that Mr. Portnoy wanted to use the 
restructuring to distance HRPT from his client's struggling business. After the 
restructuring, HRPT's stock price recovered, while New MediCo sank.
Although distressed by Mr. Portnoy's actions, Mr. Brennick continued for some time to 
retain him, hoping that HRPT would one day underwrite another Brennick comeback. It 
wasn't until 1995, when HRPT tried to foreclose on a mortgage it held on a Florida head­
injury center owned by another son, Joseph Brennick, that the elder Mr. Brennick 
"realized that our friend was really against us," says Joseph. "My father was a successful 
businessman, and you could say that some of this was his fault. But he trusted his 
lawyer."